ในตำนานบทใหม่ ที่เสนอแก่นแท้ แห่งการหลอกลวง ตัณหาที่หมักหมมจนฟอนเฟะ ในก้นบึ้งของจิตมนุษย์เรื่องนี้ แคธรีน (ซาร่าห์ มิเชล เกลลาร์) และเซบาสเตียน (ไรอัน ฟิลลิป) คือ 2 วัยรุ่นสันดานดิบ ผู้มั่งคั่ง มีศักดิ์เป็นญาติ เกี่ยวดองกับมหาเศรษฐี แห่งวงการไฮโซ ของแมนฮัตตัน ได้พนันขันต่อกัน ในกลเกมแห่งโลกีย์ ที่ปราศจากความปรานี เหยื่อในการเดิมพันก็คือ ซีซิล คาลด์เวล (เซลม่า แบลร์) สาวน้อยผู้อ่อนต่อโลก และแอนเน็ต ฮาร์โกรฟ (รีส วิตเทอร์สปูน) สาวสะพรั่งที่ไร้รอยราคี ช่วงปิดภาคการศึกษา ประจำฤดูร้อน เวียนมาบรรจบ ดังเช่นทุกปี แทนที่แคธรีนจะเริงร่า ท่ามกลางแสงแดดอันอบอุ่น เธอกลับมีหัวใจที่ถูกมอดไหม้ ด้วยไฟกิเลสอันเนื่องมาจาก คอร์ท แฟนหนุ่ม ที่เธอหลงรักอยู่ทุกลมหายใจ ได้ทิ้งเธอไปอย่างไร้เยื่อใย เพื่อหันไปคบกับซีซิล สาวน้อยวัยสะอาด ไร้เดียงสา ด้วยแรงอาฆาต แคธรีนได้หลอกล่อ และท้าทายให้เซบาสเตียน สร้างรอยราคีให้แก่ซีวิล โดยขยี้พรหมจรรย์ของเธอ และแปรสภาพเธอ ให้กลายเป็นดอกไม้ริมทาง อุบายซาตานทั้งหมด ถูกวางขึ้น เพื่อชำระแค้น และสร้างความเสื่อเสียให้แก่คอร์ท เมื่อต้องทราบภายหลัง ว่าคนที่เขามอบใจให้ ที่แท้เป็นสินค้ามีตำหนิ เซบาสเตียนครอบครองทุกสิ่ง และมีคุณสมบัติครบถ้วน ที่สาวๆ ในนิวยอร์ค ปรารถนาจะพิชิตหัวใจ เขาเปรียบเหมือนจิ้งจอกหนุ่มพราวเสน่ห์ ที่ล่อหลอกสตรีเพศ มามากมายนับไม่ถ้วน จนความโฉดครั้งใหม่ กลายเป็นสิ่งน่าเบื่อ สำหรับเขาซะแล้ว งานชิ้นนี้แม้จะง่ายดาย เพียงแค่เขาปรายสายตาให้ แต่เขากลับมีแรงขับภายในลึกๆ ที่เรียกร้องให้เขาตกปากรับคำ เขาเล็งเหยื่อรายใหม่ ที่ท้าทายกว่าเดิม เธอผู้นั้นคือ บุตรสาวของอาจารย์ใหญ่คนใหม่ ชื่อว่า แอนเน็ตต์ ผู้ซึ่งล่าสุด เพิ่งเขียนเรื่อง ลงนิตยสารวัยรุ่นชื่อดัง ในประเด็นที่ว่า เธอตั้งใจแน่วแน่ ที่ไม่จะชิงสุกก่อนห่าม จนกว่าจะสมรสกับแฟนหนุ่มของเธอ เซบาสเตียนพนันกับแคธรีน ว่าเขาสามารถหว่านเสน่ห์ ให้สตรีพรหมจรรย์ผู้งดงาม ตกหลุมพรางสวาท ก่อนโรงเรียนเปิดภาคการศึกษา ในฤดูใบไม้ร่วง ได้อย่างแน่นอน แคธรีนมองว่าชัยชนะครั้งนี้ ยากเกินกว่าจะเป็นจริงได้ เธอจึงตกลงวางเดิมพันอย่างไม่รั้งรอ โดยมีเงื่อนไขว่า ถ้าเซบาสเตียนทำงานสำเร็จ แคธรีนต้องมอบความสุขากามารมณ์แก่เขา อย่างเต็มตื้นเป็นเวลาหนึ่งค่ำคืน ซึ่งเป็นของขวัญที่เขาอยากได้ ใคร่คว้ามานมนาน นับตั้งแต่พ่อแม่ของทั้งสอง แต่งงานกัน ทว่าถ้าเขาพลาด เขาต้องสูญเสีย รถจากัวร์คู่ใจ ราคาแพงระยับ ให้แก่แคธรีน และเสียเชิงชาย เพราะความล้มเหลวไม่มีน้ำยาพากย์ไทย Soundtrack : Sub Thai
